Hur studerar jag kemisk reaktivitet hos organiska aminer?

Lär dig vad aminer är. Aminer är organiska kolväten som är bundna till kväve på ett enda bindningssätt. Aminer är en mycket reaktiv grupp av föreningar. Detta beror på förekomsten av elektronparet på kväveatomen. Kväveatomen i aminer har relativt låg elektro-negativitet om vi jämför den med syre.

• Därför är kväveens elektronkraft för att dela den inte så stark som i alkoholer. Detta gör att det ensamma paret på kväve kan manifesteras i många kemiska reaktioner. Primära aminer är mycket reaktiva och de kan syntetiseras genom reaktion av ftalimid med en alkylhalid följt av hydrolys för att bilda ftalinsyra och den primära aminen.

Förstå hur aminer reagerar. De reagerar vanligtvis med en elektrofil i två steg. Den bildade aminen från den första reaktionen med elektrofilen fortsätter nämligen att reagera ytterligare med en annan elektrofil. Detta innebär att man inte förväntar sig en enda reaktion utan en multipel reaktion av samma amin.

Lär dig om de olika funktionsmöjligheterna. På grund av närvaron av det fria elektronparet på aminer kan det fungera antingen som en bas eller som en nukleofil. Båda reaktionerna är möjliga och konkurrerar med varandra beroende på förhållandena för den aktuella reaktionen. Aminer är inte lika reaktiva som C-Cl-bindning på grund av polariseringseffekten av sigma-bindningen i C-Cl-bindning som inte förekommer i CN-enkelbindningar. Den huvudsakliga reaktiviteten för CN-enkelbindningen härrör från förekomsten av ett elektronpar på kväveatomen.

Lär dig ketonreaktionsprocessen. Primära och sekundära aminer reagerar med ketoner för att bilda shiffbaser eller CN -dubbelbindningar. Detta är potentiellt möjligt hos diabetespatienter med ketoacidos där ketonkroppar som bildas hos dessa patienter från oxidation av fettsyror reagerar med aminer på DNA-baser och orsakar en förändring i DNA-strukturen genom att orsaka mutagenes eller cancer hos drabbade individer.

Lär dig mer om användningen av aminer i kemisk krigföring. På grund av sin extra reaktivitet används kvävehaltiga föreningar i kemisk krigföring. Ett exempel är kvävesenap 2-klor-etylamin som reagerar omedelbart intramolekylärt för att bilda en cyklisk mellanprodukt som kan reagera med vilken som helst potentiell nukleofil i kroppen. Kväve senap har också använts vid behandling av cancer såsom föreningen cyklofosfamid.

Lär dig mer om den höga reaktivitetsnivån. Amingrupper är inte en lämnande grupp i kemiska reaktioner på grund av den höga reaktiviteten hos kvävearterna som kan utvisas i dessa reaktioner. Det kan göras till en bra lämnande grupp genom att reagera aminen med salpetersyra eller HNO2. Denna reaktion omvandlar aminen till diazoniumsaltet, som lätt kan förskjutas genom varje potentiell nukleofil som utvisar en kvävemolekyl.

• Detta förfarande kan exempelvis användas för omvandling av etylamin till etanol genom reaktion av det bildade diazoniumsaltet med KOH. Aminer kan också oxideras till nitroföreningar med ett lämpligt oxidationsmedel. Cykliska aminer finns också och är vanliga. De har en omfattande organisk kemi som kallas kväveinnehållande heterocykliska kemi.

Förstå de deprotonerade effekterna. Primära aminer kan deprotoneras vid kvävet för att bilda en extremt reaktiv art som kan användas i laboratoriet som en stark bas. Som ett exempel används den vid deprotonering av ketoner i alfapositionen. Ett exempel på en sådan bas är LDA eller litiumdiisopropylamid. Denna bas kan vara kommersiellt tillgänglig från exempelvis Aldrich. I laboratoriet kan det framställas genom inverkan av BuLi på diisopropylamin.

• Man kan fråga sig hur vi kan skapa denna starkare bas (BuLi)? Det kan framställas från BuCl genom inverkan av litiummetall. BuCl i sig kan framställas från den kommersiellt tillgängliga butanen genom inverkan av ett halogen- och UV-ljus.